La Orden de la Legitimidad Proscripta fue creada el día 16 de Abril de 1923​ por Jaime de Borbón y Borbón-Parma. En una carta desde París el pretendiente carlista comunicó entonces a su secretario político, José Selva Mergelina, que ante las noticias que le llegaban de España acerca de las persecuciones que sufrían sus seguidores, había decidido crear esta Orden en reconocimiento «a todos los que por sus sufrimientos o servicios se hagan dignos de ella».

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Esta condecoración fue dada casi inmediatamente al Marqués de Villores. Por Real Decreto del 8 de diciembre de 1923 sería concedida a la Juventud Jaimista de Madrid.​ En la misma fecha también fue premiado Julio de Urquijo.​ En marzo de 1924 la cruz de la Orden fue otorgada a diferentes personalidades carlistas como José Roca y Ponsa, el Duque de Solferino, el Marqués de Tamarit, el General Pérez Nájera, Francisco Martínez, Lorenzo Sáenz y Fernández, Francisco Guerrero Vílchez y Esteban de Bilbao y Eguía. El 8 de noviembre de 1925 le fue otorgada al jefe jaimista de Gerona, Joaquín Llach.​ El escritor Ramón María del Valle-Inclán sería también nombrado Caballero de la Legitimidad el 22 de abril de 1931.